Los orígenes de Cantimpalos se remontan a la Edad Media, en torno a los siglos XII y XIII, a raíz de las repoblaciones de cristianos llevadas a cabo tras la reconquista a los árabes de nuevos territorios.

El origen del nombre de Cantimpalos no es claro. Existe un documento de distribución de rentas del Cabildo de la Catedral de Segovia datado el 1 de Junio de 1.247 que hace referencia al nombre "Cam de palos". Otra explicación al origen del nombre de Cantimpalos podría ser que hace referencia al "campo" de un tal "Pablo". En cualquier caso, parece ser que si esta claro que el origen de la localidad se remonta a las fechas citadas.

Ya en el siglo XVII, en el libro "Venta y Villazgo" que obra en poder del archivo municipal se cita que "en 1.627 Cantimpalos es enajenado por el Rey Felipe IV y comprado por 840 ducados por el Conde de Baños y Marqués de Adrada, tentativa que de haber sido posible hubiera convertido el lugar en señorío jurisdiccional. Pero los vecinos acudieron al tanteo, realizando nuevas pujas, superando el precio tratado con dicho marqués" ... ..."Estimándose el lugar en 80 vecinos y tres cuartas de legua, en cuanto a término, resultó un precio de 4.762 ducados y medio."  Por esta venta, el Rey hacía merced a este lugar de eximirle y apartarle de la jurisdicción de la ciudad de Segovia, nombrándole "Villa de sí y sobre sí, desde ahora y para siempre". Cantimpalos pasaría de llamarse "lugar" a ser "Villa".